Penny Crygor, más comúnmente conocida simplemente como Penny, es la nieta de Dr. Crygor. Su primera aparición es en WarioWare: Smoth Moves. Admira a su abuelo y quiere llegar a ser una gran científica. Ella asiste en la Academia Diamante.
Historia
Algún día, Penny entra en un concurso llamado "Invent-Off" en la Academia Diamante y se pone en contra de su abuelo para ver quién es el mejor inventor. Después de lo que parecía ser una lucha mental entre los dos, Penny saca su invención ganadora (una moto) de la nada, que, por alguna razón, golpes Dr. Crygor abajo. Penny entonces toma un micrófono de Mike montado en la cabeza y decidió cantar una canción a la multitud que lo vitoreaba.
Más tarde, Penny envía a su motocicleta a Wario. Wario es entonces succionado dentro de la moto mientras que la usa, y se convierte en Tiny Wario.