Los Hermanos Boomerang Oscuros (Dark Boomerang Bro en inglés) son enemigos que aparecen únicamente en Super Paper Mario, en Las 100 Mazmorras de Villacruz (en las mazmorras 47, 56, 93 y 99). Además de ser completamente negros, las diferencias entre los Hermanos Boomerang Oscuros y los Hermanos Boomerang no son muy grandes. Ambas especies tienen el mismo patrón de ataqueenemigos: siguen lanzando boomerangs a Mario. Tienen 20 Puntos Corazón, 6 puntos de ataque y 3 puntos de defensa.