Bowsers Schattenwelt stammt aus Super Mario 64 und Super Mario 64 DS und ist die erste der drei Welten, die zu Bowser führen. Um sie zu öffnen, braucht man acht Power-Sterne, in Super Mario 64 DS zwölf.
Man betritt die Sternentür im Erdgeschoss und sieht ein Bild von Prinzessin Peach. Doch wenn man ihm zu nahe kommt, verändert es sich zu Bowser. Man geht weiter und wird durch eine Falltür direkt ins Level katapultiert. Am Ende des Levels befindet sich eine Röhre, durch die Bowser erreicht wird.
Man muss ihm an seinem Schwanz packen und ihn gegen eine Stachelkugel werfen, dann ist er besiegt.
In Super Mario 64 kann Mario außerdem durch das Sammeln von acht Roten Münzen einen Power-Stern holen. In Super Mario 64 DS ist dies ebenfalls möglich, zudem lässt sich ein weiterer Power-Stern durch einen Sternenschalter bekommen.